Roscoe's es uno de los bares gais fundadores de Boystown y sigue siendo uno de los más populares, una institución enorme y friendly que ancla la esquina de Halsted y Roscoe desde 1987 y ayudó a convertir el barrio en la principal calle gay de Chicago. Mitad lugar de encuentro, mitad discoteca, se despliega en cinco zonas de barra y varias salas: una barra delantera relajada con grandes ventanas, perfecta para observar la calle Halsted; una animada pista de baile en la sala trasera; una mesa de billar; servicio de comida; y una encantadora terraza de verano. Es muy querido por sus famosos shows de drag, el brunch drag de los sábados, sus pantallas de vídeo, los pianos duelo, las fiestas para ver Drag Race y unas ofertas diarias insuperables (las cervezas a un dólar y las noches Britney de los domingos son todo un rito de iniciación), que atraen a un público divertido, diverso y multigeneracional de hombres gais, sus amigos y todos los que hay entremedias. Ha recibido visitas de Mick Jagger y de un desfile de estrellas de Drag Race, y sigue siendo una parada realmente obligatoria en cualquier noche en Boystown.
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