Roscoe's est l'un des bars gays fondateurs de Boystown et reste l'un des plus populaires, une institution vaste et accueillante qui ancre le coin de Halsted et Roscoe depuis 1987 et a contribué à faire de ce quartier la principale artère gay de Chicago. Mi-repaire, mi-boîte de nuit, il se déploie sur cinq espaces de bar et plusieurs salles, un bar d'entrée décontracté avec de grandes fenêtres parfaites pour observer la rue Halsted, une piste de danse animée à l'arrière, une table de billard, un service de restauration et une charmante terrasse d'été. On l'adore pour ses fameux spectacles de drag, son brunch drag du samedi, ses écrans vidéo, ses pianos en duel, ses soirées de visionnage de Drag Race et ses offres quotidiennes imbattables (les bières à un dollar et les soirées Britney du dimanche sont un vrai rite de passage), attirant une foule fun, diverse et multigénérationnelle d'hommes gays, de leurs amis et de tout le monde entre les deux. L'établissement a reçu la visite de Mick Jagger et un défilé de stars de Drag Race, et reste une étape incontournable de toute soirée à Boystown.
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