Roscoe's ist eine der Gründungs-Gay-Bars von Boystown und nach wie vor eine der beliebtesten, eine weitläufige, friendly Institution, die seit 1987 die Ecke von Halsted und Roscoe verankert und mitgeholfen hat, das Viertel zu Chicagos schwuler Hauptstraße zu machen. Halb Treffpunkt, halb Tanzclub, erstreckt sie sich über fünf Barbereiche und mehrere Räume, eine entspannte vordere Bar mit großen Fenstern zum Leutebeobachten am Halsted, eine lebhafte Tanzfläche im Hinterzimmer, einen Billardtisch, Essensangebot und eine schöne Sommerterrasse. Man liebt sie für ihre berühmten Dragshows, den Drag Brunch am Samstag, Videobildschirme, Dueling Pianos, Drag-Race-Viewing-Partys und unschlagbare Tagesangebote (die Ein-Dollar-Biere und die Britney-Sonntage sind ein echter Übergangsritus), was ein buntes, vielfältiges, generationsübergreifendes Publikum aus schwulen Männern, ihren Freunden und allen dazwischen anzieht. Sie hatte schon Besuch von Mick Jagger und einer ganzen Reihe von Drag-Race-Stars und bleibt ein echtes Muss für jede Nacht in Boystown.
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