Pegasus On Church ist die geliebte Nachbarschaftsbar des Village, seit 1993 in Betrieb und eine der am längsten bestehenden Gay Bars in Church-Wellesley nach Woody's selbst. Als vollständig lizenzierter Raum auf zwei Stockwerken, direkt südlich der Wellesley Street, tauscht sie die großen Tanzflächenenergien ihrer Nachbarn gegen eine ruhigere, gesprächigere Atmosphäre, Billardtische, Flipper, elektronische Dartscheiben und Shuffleboard geben den Ton für einen entspannten, geselligen Abend vor. Der wöchentliche Kalender ist der eigentliche Reiz: Drag-Bingo-Abende mit Bebe Brunges, Karao-Gay mit Maria Allass, Quiz, Liga-Abende und Stand-up-Comedy von lokalen LGBTQ+-Talenten, alles serviert von berühmt freundlichen, treuen Barkeepern (Simon erhält von Stammgästen eine besondere Erwähnung). Eher ein älteres, lokalfreundliches und stolz-inklusives Publikum anziehend, ist sie der Ort, um ein echtes Gespräch zu führen, bevor man drei Türen weitergeht, um den Abend fortzusetzen.
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